細川 誠二郎 准教授

(有機合成化学)


経歴

1991年 北海道大学理学部化学科 卒業
1993年 同大学大学院理学研究科博士前期課程(修士課程)化学専攻 修了
1996年名古屋大学大学院農学研究科後期博士課程(博士課程)食品工業化学専攻 修了
1996〜97年 日本学術振興会特別研究員(PD) (名古屋大学農学部)
1997〜98年 日本学術振興会特別研究員(PD)(アメリカ合衆国 スクリプス研究所)
1998年 東京理科大学 薬学部 助手
2003年 早稲田大学 理工学部 応用化学科 専任講師
2007年 早稲田大学理工学術院准教授 

2001〜2002年 有機合成化学協会誌編集委員

学会活動
有機合成化学協会事業委員、プロセス化学会将来計画委員

受賞歴
2003年 有機合成化学協会研究企画賞(三共研究企画賞)
2008年 有機合成化学奨励賞


連絡先

〒169-8555
東京都新宿区大久保3-4-1 65号館206

Tel: 03-5286-8127

Fax: 03-3200-3203

E-mail: seijirowaseda.jp


研究内容

分子を思い通りに構築するのが化学であるが、これは実際のところ簡単ではない。私は欲しいものを必要量作る力が新しい科学を産み出す、と考えており、「思い通りに分子を作る」ことを目指して、有機合成化学による生理活性物質の合成研究を行っている。

多様な生理活性物質を研究対象に
我々は構造、生理活性共に多様な化合物を標的化合物として研究している。以下に最近合成が完了した生理活性物質を挙げる。TMC-66は降血圧作用を持ち、actinopyrone Aは抗ピロリ菌(胃潰瘍の原因となる菌)作用、lagunamycinはぜんそく抑制作用、trichostatin Dは抗ガン作用を有する。いずれもそれまで合成されたことのない化合物であり、本合成によってこれらの化合物の供給と類縁体の合成が可能となった。

目的物を速やかに作る合成ルートの確立
新しい物質によって科学をリードするためには、必要なものを速やかに得られる、効率的なルートの開発が不可欠である。目的物の構造的特徴をとらえて合成計画を立て、最短距離で合成を達成することを目指す。

目的物を速やかに作る反応の開発
標的分子が複雑な構造を持つ場合は必ずと言っていいほど、それまでの化学では解決できない問題につきあたる。そこで創意工夫によって乗り超える。それが新しい化学を産むことになるのである。
また、合成途上で出会う新規な構造にも興味を持ち、その官能基配列が潜在的にもつ化学反応性を引き出すことにより、新しい化学を開拓する。 

  この様に、全合成研究と新規化学変換開発をリンクさせることにより、有機合成化学を発展させるとともに生理活性物質の供給を可能にする。これによりその生理作用の解明を行い、新たな薬理作用を持つ物質の創製を可能にする。 これらの標的化合物はいずれも特異な生理作用のみならず特徴的な構造を持っており、その物理化学的な性質にも興味を持っている。これらの化合物の潜在的な能力を引きだし、新たな化学へと発展させたい。


代表論文

1. "The first total synthesis and structural determination of TMC-66", Tetrahedron Letters, 48, 7305-7308 (2007).

2. "The First Total Synthesis and Structural Determination of Lagunamycin", Tetrahedron Letters, 47, 6183-6186 (2006).

3."The First Total Synthesis and Structural Determination of Actinopyrone A", Tetrahedron Letters, 47, 5415-5418 (2006).

4. "Remote Stereoinduction with Vinylketene N,O-acetal", J. Am. Chem. Soc., 126, 13604-13605 (2004).

5. "Highly Efficient Total Synthesis of (+)-Citreoviral", Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 43, 3175-3177 (2004).

6. "Stereoselective Construction of a Quaternary carbon Substituted with Multifunctional Groups: Application to the Concise Synthesis of (+)-Ethosuximide", Tetrahedron Letters, 44, 9303-9305 (2003).

7. "1,3-Rearrangement of Ketene-N,O-acetals", Tetrahedron Letters, 44, 3713-3716 (2003).

8. "Total Synthesis of Madindoline A", J. Synth. Org. Chem., Jpn, 59, 1103-1108 (2001).

9. "Mirror Image Synthesis of Left Ends of Ciguatoxin and Gambiertoxin 4B", J. Org. Chem.64, 37-48 (1999).

10. "Reductive Decomplexation of Biscobaltcarbonyl Acetylenes into Olefins", Tetrahedron Letters, 39, 2609-2612 (1998)


所属学会

日本化学会、日本薬学会、日本農芸化学会、有機合成化学協会